Daddy Yankee, Raymond Ayala de son vrai nom, voit le jour le 3 février 1977 à Rio Piedras (Porto Rico). Ce dernier ne nourrit au début qu'un rêve : rejoindre les rangs de l'équipe de baseball Major Leagues. Malheureusement, ses espoirs s'effondrent après un accident où il reçoit une balle dans la jambe. Le jeune homme n'est alors âgé que de 16 ans. Son rêve brisé, il se console avec la musique. L'artiste reggaeton se fait d'abord connaître en participant à l'album de DJ Playeros, en 1993. La rapidité de son flow, son talent en freestyle, ainsi que ses textes font de lui un MC charismatique. Très vite, il est surnommé le "Roi de l'improvisation". Daddy Yankee sort tout d'abord, à partir de 2000, quatre opus en indépendant : "El Cartel de Yankee", "El Cartel de Yankee 2", "El Cangri.com", et "Los Home-runes". En 2002, "El Cangri.com" est la meilleure vente d'albums à Puerto Rico.

Le tournant de sa carrière arrive en 2004 avec le tube "Gasolina", qui précède également des titres tels "Lo que paso paso", "King Daddy", et "Oye me canto" en featuring avec le rappeur N.O.R.E et les Nina Sky. Daddy Yankee s'inscrit alors parmi des références en matière de reggaeton et a une certaine réputation aux Etats-Unis. En 2005 sort "Barrio Fino En Directo", puis "El Cartel !" en 2007.

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