Rupee, de son vrai nom Rupert Clarke, est né en Allemagne d'un père militaire originaire de La Barbade et d'une mère allemande. A ses neuf ans, il part pour La Barbade où il gagne une compétition de jeunes talents. En 1997, il émerge sur la scène locale et est invité à venir sur scène avec un des groupes les plus connus dans son pays : Coalishun. A cette époque, il réalise son premier single, "Ice Cream", suivi de son premier album intitulé "Jump". Avant de poursuivre sa carrière musicale, il continue ses études et pense même devenir graphiste en publicité. En 2005, il revient avec l'album "1 on 1", dont est extrait le hit ragga "Tempted to touch".
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